Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n
➤ Gửi thông báo lỗi ⚠️ Báo cáo tài liệu vi phạmNội dung chi tiết: Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n
Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n
MỚ ĐÀUCác hợp chãt 1,2,4-triazole và các dàn xuất của chúng là nhừng chất thường có hoạt tính sinh học cao, đa dạng và có nhiêu ứng dụng quan trọng tr Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n rong y học được các nhà khoa học trong và ngoài nước quan tâm nghiên cún. Chằng hạn, nhiêu công trình công bố về các dân xuất 1,2,4-triazole có khà năng kháng khuãn -không nấm, kháng virut, chông viêm, an thân, chống trầm cảm, chông ung thư, kháng virut HIV, diệt cò, trù’ sâu, chất bôi trơn và hóa c Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n hất phân tích [82, 85, 87, 131,171] và nhiêu hợp chãt có chứa vòng 1,2,4-triazole có hoạt tính cao được sử dụng trong điêu trị bệnh như fluconazole, iNghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n
traconazole, voriconazole [77,165], triazolam [21], alprazolam [43], etizolam [154] và furacrilin [138]. Bờn cạnh đó, nhiêu hợp chãt chứa vòng 1,2,4-tMỚ ĐÀUCác hợp chãt 1,2,4-triazole và các dàn xuất của chúng là nhừng chất thường có hoạt tính sinh học cao, đa dạng và có nhiêu ứng dụng quan trọng tr Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n u ứng dụng trong y học [62,68,82,83,88,115,167,183]. Như các dân xuất triazolothiadiazole ờ vị trí 3 và 6 trờn vùng cú chứa nhóm ankyl, aryl hoặc dị vòng khác thể hiện hoạt tính kháng khuẩn [163], chống viêm [169], diệt cỏ [133] và kháng virut HIV [99]. Các thiadiazepine không chỉ được biết đẽn bời Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n hoạt tính kháng khuân mạnh [74, 110] mà nú cũn được sử dụng trong điêu trị virut HIV [80]. Sờ dĩ các dân xuất thiadiazole, thiadiazine hay thiadiazepiNghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n
ne the hiện hoạt tính sinh học cao và đa dạng do trong phân tử có sự hiện diện nhóm =N-C-S- [87], Ngoài ra, một số dân xuất 1,2,4-triazole có khà năngMỚ ĐÀUCác hợp chãt 1,2,4-triazole và các dàn xuất của chúng là nhừng chất thường có hoạt tính sinh học cao, đa dạng và có nhiêu ứng dụng quan trọng tr Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n trong hóa học các hợp chất tự nhiên và tông hợp hữu cơ, nhiêu hợp chãt chứa vòng cumarin thẽ hiện nhiều hoạt tính quý như trừ sâu [21], trừ giun sán, thôi miên [123], chống đụng mòu, phát quang [116], .. Tương tự, các dàn xuãt chứa vòng quinolin cùng xuất hiện trong nhiêu bâng phát minh sáng chế li Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n ên quan đến hóa trị liệu và nhiều hoạt tính sinh học được tìm thấy trong các hợp chãt chứa vòng quinolin như kháng viêm, chông dị ứng [93], chống sốtNghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n
rét [100], kháng khuãn [124], ức chẽ phát triẽn tế bào ung thư [45,51,163], chõng ký sinh trùng [163],...Nhâm góp phần vào các nghiên cứu về các hựp cMỚ ĐÀUCác hợp chãt 1,2,4-triazole và các dàn xuất của chúng là nhừng chất thường có hoạt tính sinh học cao, đa dạng và có nhiêu ứng dụng quan trọng tr Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n ,4-ứiiadiazok‘, l,2,4-lriazolo[3,4-b]-l,3,4-thiadiazine, l,2,4-niazolo|3,4-b|-1,3,4-thiadiazepine và một sổ dằy clìãt có chứa hựp phần cumarin hoặc quinolin với hi vọng răng việc gắn kếl giữa híũ hựp phần này sẽ tạo ra các hợp chẩt mới với nhiêu ứng dụng 11011. Dê thực hiện mục đích cùa luận án, chú Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n ng lôi ihực hiện mộl số nhiệm vụ sau:>Tổng hợp các dần xuất 1,2,4-triaz.olo|3,4-b|-1,3,4-thiađiaz.epine, 7H-1,2,4-lriazolo[3,4-b]-l,3,4-ihiadiazinc, 6Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n
-(2-R-quinolin-4-yl)-l,2,4-triazolo-[3,4-b I-1,3,4-thỉađiazole,6-(6-X-cumarin-3-yl)-1,2,4-triazolo-| 3,4-b I-1,3,4-thiadiazine và 5H-quinolino[3,2-f]-MỚ ĐÀUCác hợp chãt 1,2,4-triazole và các dàn xuất của chúng là nhừng chất thường có hoạt tính sinh học cao, đa dạng và có nhiêu ứng dụng quan trọng tr Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n háp phố hồng ngoại, phố cộng hường từ hạt nhân (XH-NMR, 13C-NMR, cựng còc kỳ thuật phố hai chiều HSQC, HMBC) và phố khối (LC-MS, EI-MS).>Tiến hành thăm dò hoạt únh kháng khuẩn - kháng nãm một số hợp chất tống hợp được với một số vi khuân và nấm men, nhằm tìm kiêm các chãt có hoạt lính sinh học cao.2 Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN1.1Giới thiệu vê 4-aniino-3-mercapto-l,2,4-triazoleCác hợp chất 4-amino-3-mercapto-l,2,4-triazole được Hoggarth[81] tống hợp lần đầNghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n
u tiên vào năm 1952 và tôn tại ở hai dạng hò biến sau [71]:N—NN-NHD lị ụ. __ //\n' SH■RNN sNH2nh2Dạng “thiol”Dạng “thion”Các dạng tautonie này cũng đưMỚ ĐÀUCác hợp chãt 1,2,4-triazole và các dàn xuất của chúng là nhừng chất thường có hoạt tính sinh học cao, đa dạng và có nhiêu ứng dụng quan trọng tr Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n ặc trung cho dao động hóa trị cùa liên kết N - H (ờ vùng 3350-3450cm’1) và c=s (ở 1290 -1180 cm1). Đông thời, trên phô lH-NMR cũng xuất hiện tín hiệu rộng cùa proton trong nhóm SH tại 10,9-11,1 ppm, điều này chúng tò sự tồn tại đông thời của hai dạng hò biên ưẽn.Trong khi đó, một số dán xuãt khác lạ Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n i tồn lại ờ một trong hai dạng cấu trúc “ thiol” hoặc “thion”. Chắng hạn, khi nghiên cún câu trúc một số azometin chứa dị vòng 1,2,4-triazol từ thimolNghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n
các tác già [8] đã thấy rằng:Với nhùng dán xuất cú nhúm thế Y là 3-CHaO và 4-C1 thì tồn tại ờ cấu trúc “thion” vì kháo sát phô HMBC của các hợp chãt MỚ ĐÀUCác hợp chãt 1,2,4-triazole và các dàn xuất của chúng là nhừng chất thường có hoạt tính sinh học cao, đa dạng và có nhiêu ứng dụng quan trọng tr Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n ự tôn tại của các hợp chất này ở cãu trác "thion” là họp lí, còn với nhùng dần xuất cú nhúm thế Y là 4-(CH3);N và 4-NƠ2 thì tồn tại cấu trúc “thiol” vờ trờn phố HMBC không thây có pic giao giừa tín hiệu của H- 13a và C-12.Bầng phương pháp nhiêu xạ tia X cùa tinh the, tác già [185] thấy rằng độ dài l Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n iên kẽt C-S (1.684A) của các 4-amino-3-mercapto-l,2,4-triazole ngắn hon so với3lien kcl dơn C-S (1,801-1,825A) của các dilhiaxycloankan và dãi hơn liêNghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n
n kẽl dôi c=s (1,646Â) đôi chút, điêu này một lần nừa khẳng định sự tôn tại đông thời 2 dạng laulome này.Trong phân tử cùa các 4-amino-3-mercapto-1,2,MỚ ĐÀUCác hợp chãt 1,2,4-triazole và các dàn xuất của chúng là nhừng chất thường có hoạt tính sinh học cao, đa dạng và có nhiêu ứng dụng quan trọng tr Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n nhu’ triazolothiadiazole, iriazololhiadiazinc và Iriazololhiadiazcpinc. Ngoài ra, các dân xuất 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole còn thu hút sự chú ý cùa các nhà khoa học bời đặc tính sinh học phong phú và da dạng cúa chúng như kháng khuân, kháng nấm, trừ sâu, sát trùng và diệt cò 150,67,861. Yêu t Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n ô quan trọng đẽ tạo nên hoạt tính sinh học cùa các dân xuất aminotriazolothion dú chớnh là nhóm ihioxo [58, 59].1.2Các phương pháp tống hợp 4-amino-3-Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n
mercapto-l,2,4-triazole1.2.1 Tổng hợp từ thiocacbohydrazitTheo tài liệu [27,33,49,63,64,70,72,92,128,137,170,180], một số dần xuất của 4-amino-3-mercaMỚ ĐÀUCác hợp chãt 1,2,4-triazole và các dàn xuất của chúng là nhừng chất thường có hoạt tính sinh học cao, đa dạng và có nhiêu ứng dụng quan trọng tr Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n . Ci 11?C1ự. C1 lj(Cfb. CFt 1-,Bằng cách trên, 1-(6-metoxy-2-naphtyl)-1-(5’-amino-s-niazole-3-yl)etan-4’-thion (4) được tông hợp từ axit 2-(6-nietoxy-2-naphtyl)-propanoic (3) |83| và phàn iftig giữa axil cacboxylic (5) vời (1) thu dưực 3-[(5,6,7,8-lclrahidro-naphlalcn-2-yl)-oximetyl|-4-amino-1,2,4-t Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n riazole-5-thion (6) 1120,1671.4MỚ ĐÀUCác hợp chãt 1,2,4-triazole và các dàn xuất của chúng là nhừng chất thường có hoạt tính sinh học cao, đa dạng và có nhiêu ứng dụng quan trọng trMỚ ĐÀUCác hợp chãt 1,2,4-triazole và các dàn xuất của chúng là nhừng chất thường có hoạt tính sinh học cao, đa dạng và có nhiêu ứng dụng quan trọng trGọi ngay
Chat zalo
Facebook