Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n
➤ Gửi thông báo lỗi ⚠️ Báo cáo tài liệu vi phạmNội dung chi tiết: Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n
Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n
MỜ ĐẢƯCác hợp chất 1.2.4-triazole và các dần xuất của chúng là nhùng chất thường có hoạt tinh sinh học cao, đa dạng và có nhiều ứng dụng quan trọng tr Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n rong y học được các nhà khoa học trong và ngoài nước quan tâm nghiên cửu. Chẳng hạn. nhiều công trinh công bố về các dẫn xuất 1,2,4-triazole có kha năng kháng khuẩn -không nấm. kháng virut, chống viêm, an thần, chống trầm câm. chống ung thư. kháng virut HIV. diệt cò, trừ sâu, chất bôi tron và hóa ch Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n ất phàn tích [82, 85, 87, 131,171] và nhiều hợp chất có chứa vòng 1,2,4-triazole có hoạt tính cao được sữ dụng trong điều trị bệnh như fluconazole, itNghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n
raconazole, voriconazole [77,165], triazolam [21], alprazolam [43], etizolam [154] vã furacrilin [138]. Bờn cạnh đó. nhiều hợp chất chứa vòng 1,2,4-trMỜ ĐẢƯCác hợp chất 1.2.4-triazole và các dần xuất của chúng là nhùng chất thường có hoạt tinh sinh học cao, đa dạng và có nhiều ứng dụng quan trọng tr Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n ứng dụng trong y học [62,68,82,83,88,115,167,183]. Như các dẫn xuất triazolothiadiazole ở vị tri 3 và 6 trờn vùng cú chứa nhóm ankyl, aryl hoặc dị vòng khác thề hiện hoạt tinh kháng khuân [163], chống viêm [169], diệt có [133] và kháng virut HIV [99]. Các thiadiazepine không chi được biết đến bời h Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n oạt tính kháng khuẩn mạnh [74. 110] mà nú cùn được sử dụng trong điều trị virut HIV [80]. Sờ dì các dẫn xuất thiadiazole, thiadiazine hay thiadiazepinNghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n
e thể hiện hoạt tinh sinh học cao vã đa dạng do trong phân tử có sự hiện diện nhóm =N-C-S- [87]. Ngoài ra, một số dẫn xuất 1,2,4-triazole có kha năng MỜ ĐẢƯCác hợp chất 1.2.4-triazole và các dần xuất của chúng là nhùng chất thường có hoạt tinh sinh học cao, đa dạng và có nhiều ứng dụng quan trọng tr Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n trong hóa học các họp chất tự nhiên vã tống hợp hừu cơ, nhiều hợp chất chứa vòng cumarin thê hiện nhiều hoạt tính quỷ như trừ sâu [21], trừ giun sán, thôi miên [123], chống đụng mòu, phát quang [116], .. Tương tự. các dần xuất chứa vòng quinolin cũng xuất hiện trong nhiều bảng phát minh sáng chế liê Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n n quan đến hóa trị liệu và nhiều hoạt lính sinh học được tìm thấy trong các hợp chất chứa vòng quinolin như kháng viêm, chống dị ứng [93], chống sốt rNghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n
ét [100], khảng khuẩn [124], ức chế phát triền tế bào ung thư [45,51.163], chống ký sinh trùng [163],...Nhăm góp phần vào các nghiên cứu về các hợp chMỜ ĐẢƯCác hợp chất 1.2.4-triazole và các dần xuất của chúng là nhùng chất thường có hoạt tinh sinh học cao, đa dạng và có nhiều ứng dụng quan trọng tr Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n lhiađiazole. 1.2.4-lriazolo[3.4-6J-1.3.4-thiadia/inạ, l,2,4-tria7olo[3,4-òl-l,3,4-thiadia7cpinc và một số dày chất có chúa hợp phan cumarin hoặc quinolin vói hi vọng rang việc gan kêl giừa hai hợp phan nãy SC tạo ra các hợp chất mói vói nhiều úng dụng hơn. Dê thực hiện mục dích của luận án, chúng lô Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n i thực hiện một so nhiệm vụ sau;'r Tòng hợp các dần xuất l,2,4-tria7olo[3.4-Ạ]-l,3,4-thiadia7cpinc, 777-1,2,4-triazolo[3,4-£>J-l,3,4-thiađiazine, 6-(2Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n
-R-quinolin-4-yl)-1.2.4-lriazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole,6-(6-X-cumarin-3-yl)-1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine và 5//-quinolino[3,2-fJ-1,2.4MỜ ĐẢƯCác hợp chất 1.2.4-triazole và các dần xuất của chúng là nhùng chất thường có hoạt tinh sinh học cao, đa dạng và có nhiều ứng dụng quan trọng tr Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n ố hồng ngoại, phổ cộng hường từ hạt nhân ('H-NMR. ’C-NMR. cụng cóc kỳ thuật phổ hai chiểu HSQC. HMBC) vã phó khối (LC-MS, EI-MS).r Tiến hành thăm dô hoạt tính kháng khuẩn - kháng nấm một số hợp chất tổng hợp được với một số vi khuân vã nấm men. nhẩm tim kiếm các chắt có hoạt tinh sinh học cao.7CHƯƠN Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n G 1. TÒNG QUAN1.1Giới thiệu về 4-ainino-3-inercapto-l,2,4-tiiazoleCác họp chất 4-amino-3-mercapto-l,2,4-triazole được Hoggarth[81] tổng hợp lần đầu tiNghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n
ên vào năm 1952 và tồn tại ở hai dạng hồ biến sau [71]:N-NN-NHNN sNH2nh2Dạng “thiol"Dạng “thion”Các dạng tautome này cũng được các tác giá [78] phát hMỜ ĐẢƯCác hợp chất 1.2.4-triazole và các dần xuất của chúng là nhùng chất thường có hoạt tinh sinh học cao, đa dạng và có nhiều ứng dụng quan trọng tr Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n tộ cúa liên kết N - H (ờ vùng 335O-345Ocm’) và c=s (ờ 1290 -1180 cm1). Đồng thời, trên phó ‘H-NMR cũng xuất hiện tin liiệu rộng cứa proton trong nhóm SH tại 10.9-11,1 ppm, điều này chứng tó sự tồn tại đồng thời cũa hai dạng hồ biến trên.Trong klìi đó. một số dẫn xuất khác lại tồn tại ỡ một trong hai Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n dạng cấu trúc “ thiol” hoặc “tlìion”. Chẳng hạn. khi nghiên cứu cấu trúc một số azometin chứa dị vòng 1,2,4-triazol từ thimol các tác giá [8] đã thấyNghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n
răng:Với nhồng dẫn xuất cú nhúm thế Y là 3-CHjO và 4-C1 tỉù tồn tại ờ cấu trúc “thion” vì kháo sát phó HMBC cùa các họp chất này thấy có pic giao giừMỜ ĐẢƯCác hợp chất 1.2.4-triazole và các dần xuất của chúng là nhùng chất thường có hoạt tinh sinh học cao, đa dạng và có nhiều ứng dụng quan trọng tr Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n ất này ờ cấu trúc “thion” là hợp li. còn với nhũng dần xuất cú nhúm thế Y là 4-(CHị)?N và 4-NO; thi tồn tại cấu trúc “thiol” vờ tròn phổ HMBC không thấy có pic giao giừa tín hiệu của H- 13a và C-12.Băng phương pháp nhiều xạ lia X cua tinh thể. tác giá [185] thấy răng độ dài liên kết C-S (1,684Â) của Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n các 4-amino-3-mercapto-1.2.4-triazole ngán hơn so với3liên kểl (tơn C-S (1.801-1.825Â) cùa các đilhiaxycloankan và (lài hơn liên kết đỏi C-S (I,646Ă)Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n
đòi chút, diều nãy một lẩn nữa khẳng định sự tồn tại dồng thời 2 (lạng tautome này.Trong phản tử của các 4-amino-3-mcrcapto-l,2,4-tria7olc cú nhóm amMỜ ĐẢƯCác hợp chất 1.2.4-triazole và các dần xuất của chúng là nhùng chất thường có hoạt tinh sinh học cao, đa dạng và có nhiều ứng dụng quan trọng tr Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n olc, iriazololhiadiazine và iriazololhiadiazepine. Ngoài ra, các dẫn xuất 4-amino-3-mcrcapto-1,2,4-triazolc còn thu hút sự chú ý cứa các nhà khoa học bời dặc tinh sinh học phong phú và đa dạng cùa chúng như kháng khuẩn, kháng nấm. trìr sâu, sát trùng vã diệt cò [50,67,86]. You tổ quan trọng đố tạo n Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n ên hoạt tinh sinh học của các dản xuất aminotriazolothion đú chớnli là nhóm thioxo [58. 59].1.2Các phinmg pháp tổng họp 4-amỉno-3-mei'capto-ỉ,2,4-triaNghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n
zo1e1.2.1 Tỏng họp từ thiocacbohydrazitTheo tài liệu [27,33,49,63,64,70,72,92,128,137,170,180], một số dần xuất cua 4-amino-3-mercapto-l,2.4-lriazole MỜ ĐẢƯCác hợp chất 1.2.4-triazole và các dần xuất của chúng là nhùng chất thường có hoạt tinh sinh học cao, đa dạng và có nhiều ứng dụng quan trọng tr Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n --euN NK N'H HINH;-1-2R-II.CII, CII.CII.CII; CII4(CII..>;CII; CTẬ C6II,Bang cách trên, l-(6-mctoxỵ-2-naphtyl)-l-(5‘-amino-.s-triazolc-3-yl)ctan-4’-thion (4) dược tòng hợp tir axit 2-(6-metoxy-2-naphtyl)-propanoic (3) [83] vả phản ứng giừa axil cacboxylic (5) với (1) thu được 3-[(5,6,7,8-telrahiđro-n Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và hoạt tính sinh học của một số dị vòng ngưng tụ chứa o s n aphlalen-2-yl)-oximctyl]-4-amino-1,2,4-triazolc-5-thion (6) [ 120.167].-3<4>MỜ ĐẢƯCác hợp chất 1.2.4-triazole và các dần xuất của chúng là nhùng chất thường có hoạt tinh sinh học cao, đa dạng và có nhiều ứng dụng quan trọng trMỜ ĐẢƯCác hợp chất 1.2.4-triazole và các dần xuất của chúng là nhùng chất thường có hoạt tinh sinh học cao, đa dạng và có nhiều ứng dụng quan trọng trGọi ngay
Chat zalo
Facebook