CHƯƠNG 1: PHẢN ỨNG MICHAEL
➤ Gửi thông báo lỗi ⚠️ Báo cáo tài liệu vi phạmNội dung chi tiết: CHƯƠNG 1: PHẢN ỨNG MICHAEL
CHƯƠNG 1: PHẢN ỨNG MICHAEL
CHƯƠNG 1: PHẤN ƯNG MICHAEL1.1. Đại cươngPhân ứng cộng hợp giữa các hợp chất chứa nhóm CH mang tính axit với các họp chất vinylic cacbonyl được gọi là CHƯƠNG 1: PHẢN ỨNG MICHAEL cộng họp Mchael hay phân ứng Michael, vì phân ứng này do A.Michael phát hiên đầu tiên vào năm 1887.Trong dó :RJi1.R2.R3 và R4 là hydro .alkyl hoặc dôi khi là arylX.Y là các nhóm hút điện tứ như: -COOH.-CHO.-COOR,-CONH2.-CN.-NO;.đôi khi là SO3RNhư vậy .với phân ứng này có thể tạo ra rất nhiều họp ch CHƯƠNG 1: PHẢN ỨNG MICHAELất.Trong hai chất tham gia phân ứng chính ở ưên chất chửa H hoạt động (R1R2XCH) được gọi Là chất cho (donor); còn chat vinylic cacbonyl (RịR4C=CRY) đưCHƯƠNG 1: PHẢN ỨNG MICHAEL
ợc gọi Là chất nhận (acceptor).Cùng cần lưu ý rang.độ hoạt động cua nhóm X.Y trong chất cho và chất nhận không hoàn toàn giống nhau. Sau đây Là trinh CHƯƠNG 1: PHẤN ƯNG MICHAEL1.1. Đại cươngPhân ứng cộng hợp giữa các hợp chất chứa nhóm CH mang tính axit với các họp chất vinylic cacbonyl được gọi là CHƯƠNG 1: PHẢN ỨNG MICHAELbazo,tương tự như phân ứng aldol và phân ứng Claisen Lương dùng cúa nó cùng giống như phan ứng aldol .chi hoàn toàn ờ mức độ xúc tác. không can tới mức độ đương lượng như trong trường hợp phan ứng ngưng tụ Claisen. 1.2. Cơ chế phàn ứng-1-Quá (rinh phán ứng gồm nhiều bước, nhưng bước chậm là bước quy CHƯƠNG 1: PHẢN ỨNG MICHAELết định vận tổc phàn ứng phụ thuộc khâ nâng phan ứng cứa chat cho và chất nhận, cũng như độ bazo của xúc tác ( giống như trong phản ứng aldol vả ngưngCHƯƠNG 1: PHẢN ỨNG MICHAEL
tụ Claisen):Xúc tácXúc tác thòng dụng nhất là natri và kali của metylat .etylat và tert-butylat trong dung dịch alcol. Ngoài ra đòi khi còn sư dung cCHƯƠNG 1: PHẤN ƯNG MICHAEL1.1. Đại cươngPhân ứng cộng hợp giữa các hợp chất chứa nhóm CH mang tính axit với các họp chất vinylic cacbonyl được gọi là CHƯƠNG 1: PHẢN ỨNG MICHAELng hợp các họp chất hoạt động mạnh (rất hoạt hoá) có thê dùng các amin bậc hai , bậc ba như pyperidin . pyridin . trietylamin . muối amoni bậc bốn (ví dụ triton B).Tác dụng xúc tác của các axit không có ý nghĩa dáng kê với phân ứng Michael nên ở đây chúng ta không đề cập kỳ . dù rằng cũng có một số CHƯƠNG 1: PHẢN ỨNG MICHAELcông bố có dùng tới botriílorua và kèm clorua (axit Lewis).Cũng phái chú ỷ rằng , với các xúc tác là bazơ mạnh , trong một số trường hợp phân ứng dẫnCHƯƠNG 1: PHẢN ỨNG MICHAEL
tới hĩnh thành các sân phâm trùng họp .1.4.Dung môiDung môi phò biến nhát cho phàn ứng nãy Là các alcol như methanol , etanol.n-butanol. tert butanol.CHƯƠNG 1: PHẤN ƯNG MICHAEL1.1. Đại cươngPhân ứng cộng hợp giữa các hợp chất chứa nhóm CH mang tính axit với các họp chất vinylic cacbonyl được gọi là CHƯƠNG 1: PHẢN ỨNG MICHAELatri amidua thi dung môi Là loại không chứa proton . dùng dưới dạng huyền phũ .1.5.Nhiệt độVì phan ứng Michael lã phân ứng thuận nghịch . phân ứng chậm nên thời gian phân ứng tương dổi dâi.Thường ờ nhiệt độ cao tạo thuận lợi cho phân ửng theo chiều ngược nên phải tránh điều này . Khi sư dụng alcolat CHƯƠNG 1: PHẢN ỨNG MICHAEL Làm xúc tác . thông thường người ta tiến hành phan ứng ớ nhiệt độ phòng VỚI thời gian khuây từ 20 đến 100 giờ . còn kin sừ dụng amin bậc hai hoặc bậcCHƯƠNG 1: PHẢN ỨNG MICHAEL
ba Lãm xúc tác và dung môi là alcol thì phàn úng tiên hành ờ trên nhiệt đọ SÔI cua hồn hợp nên thời gian chi còn từ 12 đến 40 giờ .1.6.Xư lý, tinh chCHƯƠNG 1: PHẤN ƯNG MICHAEL1.1. Đại cươngPhân ứng cộng hợp giữa các hợp chất chứa nhóm CH mang tính axit với các họp chất vinylic cacbonyl được gọi là CHƯƠNG 1: PHẢN ỨNG MICHAELng kêt lũa thi làm loãng hỏn hợp với đicloetan hoặc chloroform, sau đó dùng axit axetic đê trung hoà . pha hừu cơ tách ra làm khan . cất loại dung môi. cất chân không thu sàn phẩm1.7.Các phân ứng phụCác phan ứng phụ thường đi kèm phân ứng Michael bao gồm :1-Phãn ứng ngưng tụ Claisen hoặc ngưng tụ Di CHƯƠNG 1: PHẢN ỨNG MICHAELeckmann . Đê tránh điều này không nên sir dung lượng xúc tác nhiêu mà chi sư dụng một lượng nhò (liêu xúc tác ).-3-2-Phãn ứng andol đôi lúc cũng sinhCHƯƠNG 1: PHẢN ỨNG MICHAEL
ra , đặc biệt là khi chất cho là andehit mạch thang Đe tránh điều này , hoặc dùng thừa chất nhận hoặc thưc hiện trinh hr cho các chất vào phân ứng nhưCHƯƠNG 1: PHẤN ƯNG MICHAEL1.1. Đại cươngPhân ứng cộng hợp giữa các hợp chất chứa nhóm CH mang tính axit với các họp chất vinylic cacbonyl được gọi là CHƯƠNG 1: PHẢN ỨNG MICHAELc . Đe tránh điều này nên thực hiện phân ứng ớ nhiệt độ thấp .4.Khi chất cho chứa hai nhóm hút điện tư thi cà hai hydro cũa nó có kha năng cộng hợp vào hai phàn tử chất nhận , trong trưòng hợp này dè tránh phân ứng phụ xây ra theo hướng không mong muốn , người ta phải điều chinh tỷ lệ mol của chất n CHƯƠNG 1: PHẢN ỨNG MICHAELhận hoặc có thê điều chinh độ mạnh của xúc tác . Vi dụ :5.Một họp chất vừa có thê là chất cho nhưng cũng có thê là chất nhận do dạng xeto hoặc eno củaCHƯƠNG 1: PHẢN ỨNG MICHAEL
nó .Ví như trường hợp axetyl axetat etyl:CHƯƠNG 1: PHẤN ƯNG MICHAEL1.1. Đại cươngPhân ứng cộng hợp giữa các hợp chất chứa nhóm CH mang tính axit với các họp chất vinylic cacbonyl được gọi là CHƯƠNG 1: PHẤN ƯNG MICHAEL1.1. Đại cươngPhân ứng cộng hợp giữa các hợp chất chứa nhóm CH mang tính axit với các họp chất vinylic cacbonyl được gọi làGọi ngay
Chat zalo
Facebook