TÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2
➤ Gửi thông báo lỗi ⚠️ Báo cáo tài liệu vi phạmNội dung chi tiết: TÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2
TÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2
TÓM TẢTBÀI GIẢNGCơ CHÉ PHẤN ỬNG HÓA HỮU cơ 2Buổi thứ nhấtChương 1. Phàn ứng cộng vào nối đôi c=oLiên kết đôi c=o trong hop chất carbonil bao gồm 1 liê TÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2 ên kết ơ và 1 liên kết JT. Liên kết ơ được tạo thành từ vân đạo nguyên tử 2px cùa óxi và vân đạo sp‘ cùa carbon, liên ket JT được tạo thành từ 2 vân đạo 2p2. còn 1 đôi điện tử p tự do trên ồxy chuyển đông trên vân đạo 2py trong mặt phảng vuông góc VỚI mặt phăng liên két 71 (đòi điện từ thử 2 không b TÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2 iêu diễn). Đòi điện tử này không ảnh hướng nhiều các tinh chất hóa học của nhóm carbonil mà chủ yêu tham gia vào các tương tác hên phân tứ (như tạo phTÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2
ức với muốikim loại, phán ứng acid - baz vói acid). Do ÒX1 cỏ độ âm điện lớn hơn carbon nên liên kết IT bị phân cực về phía òxi, trong liên kết đôi c=TÓM TẢTBÀI GIẢNGCơ CHÉ PHẤN ỬNG HÓA HỮU cơ 2Buổi thứ nhấtChương 1. Phàn ứng cộng vào nối đôi c=oLiên kết đôi c=o trong hop chất carbonil bao gồm 1 liê TÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2 hat phân cực mạnh. Do có sự phân cực về òxi nên nhóm carbonil Là nhóm rút điện tử cà về hiệu ứng câm và hiệu ứng cộng hường (-1. -R).Do phân bố điện tư không đểu nên trong nhóm carboml có 2 tâm phan ứng: tàm chiu tác kích thân hạch trên c và tâm chiu tác kích thân điện tử trên o Nguyên tử ỎX1 cho ph TÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2 ản ứng theo kiêu cho nhận điện tử nên phan ứng xảy ra nhanh vả liên kết không ben nên không dần đến sán phàm, trong khi phàn ứng trện c thường xảy raTÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2
trong giai đoạn chậm của phân ứng (giai đoạn tốc định) và tạo hèn kêt bển. tạo ra san phàm phàn ứng nên phan ứng trên c quan trọng hơn. Vì vậy phán ứnTÓM TẢTBÀI GIẢNGCơ CHÉ PHẤN ỬNG HÓA HỮU cơ 2Buổi thứ nhấtChương 1. Phàn ứng cộng vào nối đôi c=oLiên kết đôi c=o trong hop chất carbonil bao gồm 1 liê TÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2 hân hạch) Là chắt có nguyên tư giàu điên tư hoặc mang điện tích âm và có kha năng tương tác với nguyên tử carbon nghèo điện tứ trong chất thân điện tưChắt thân hạch mang điên tích âm lã các 1011 âm như OH3. RO3. NC9. H9. RiN9, carbanion... Chất thân hạch không mang điên tích là các hợp chất chứa dj TÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2 nguyên từ có đôi điện từ tư do như H>o. ROH. NHj. amin... Đặc trưng cho đô manh yếu cua chât thân hạch Lã tinh thân hạch hay lưc thân hạch. Có nhiều cTÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2
ách xác định lực thân hạch, ta có thế tham kháo phương pháp dưa trên ti lệ điểu chinh trong phan ứng S\2 với còng thức Swain-Scott lg(k ko)=s.n. VỚI kTÓM TẢTBÀI GIẢNGCơ CHÉ PHẤN ỬNG HÓA HỮU cơ 2Buổi thứ nhấtChương 1. Phàn ứng cộng vào nối đôi c=oLiên kết đôi c=o trong hop chất carbonil bao gồm 1 liê TÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2 của chất thân hạch, phan ứng trong nước, ờ 25°c. Kết quà trong báng (McMurry J. (2008) Organic Chemistry, 7th Edition, p. 494).HS95.1Br93.5CN95.1Pho93.5I95.0CH.,COO92.7PhNHj4.5Cl92.7HO94.2F92.0N?9 .4.0NO.,91.0Piridin3.6H,O0.01Như vậy tinh thân hạch có điếm tương đồng với tính baz, có nhiều chất thâ TÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2 n hạch mạnh đổng thời cũng là baz manh, như EtO". 11-BuLi, PhCOCH;3.... ngược lại có nhiều chất thân hạch yếu đổng thời cũng là baz yếu. như Fe. NH5.TÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2
PhS£... Nhưng không phai lúc nào cũng như vậy, có baz rất mạnh nhưng tính thân hạch rất yếu như ter-BuOeK+, (iso-Pr)2N£Li'..., baz yếu nhưng là chất tTÓM TẢTBÀI GIẢNGCơ CHÉ PHẤN ỬNG HÓA HỮU cơ 2Buổi thứ nhấtChương 1. Phàn ứng cộng vào nối đôi c=oLiên kết đôi c=o trong hop chất carbonil bao gồm 1 liê TÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2 Br’..., có những chất thân hạch kém không phụ thuộc vào phân ứng như H2O. CH3OH, F£. NOj , so/e...- Độ phân ứng cùa hơp chất carbonil.+ Độ phân ứng (hoạt tinh) của hợp chất carbonil vói chất thân hạch phụ thuộc vào mật độ điện từ trên nguyên tử carbon cúạ nhóm carbonil: c câng thiêu điện tử (càng d TÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2 ương điện) thi đô phán ứng càng cao Nhóm thế đẩy điện tư làm giam hoạt tinh, nhóm thế rút điện tữ Làm tăng hoạt tinh nhóm carbonil (hiệu ứng điện tử).TÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2
+ Các nhóm thê lớn làm giám hoạt tính nhóm carboml (hiệu ứng lộp thê).+ Nhóm the có công hương VỚI nhóm carbonil làm giảm hoạt tính nhóm carboml+ CetoTÓM TẢTBÀI GIẢNGCơ CHÉ PHẤN ỬNG HÓA HỮU cơ 2Buổi thứ nhấtChương 1. Phàn ứng cộng vào nối đôi c=oLiên kết đôi c=o trong hop chất carbonil bao gồm 1 liê TÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2 ng, nhóm carbonil câng phân cực mạnh về o. c càng dương điện, hoạt tinh nhóm carbonil tàng. Các chất thân hạch thường lã baz. nhiều chất là gốc acid yểu (CN8, NH23...), nên trong môi trường acid mạnh phân ứng vói proton tạo acid liên hợp hoặc acid yếu không phân li. nên không có linh thân hạch. Mỏi TÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2 trường acid mạnh lâm giâm nồng độ chat thân hạch, lâm giâm vận tốc phân ứng. Acid xúc tác cho phan ứng trong vùng pH xác định.A7ÍC’ tác baz: baz làm tTÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2
àng nong độ chất thân hạch, lâm tăng vận tốc phân ứng.- Quá trinh cóng tác chất thân hach vào nhóm carbonil.Phán ứng cộng thân hạch vào nhóm carboml LTÓM TẢTBÀI GIẢNGCơ CHÉ PHẤN ỬNG HÓA HỮU cơ 2Buổi thứ nhấtChương 1. Phàn ứng cộng vào nối đôi c=oLiên kết đôi c=o trong hop chất carbonil bao gồm 1 liê TÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2 heo phép gần đủng thứ nhất. LƯMO của nhóm carbonil là vân đ«ạo JT*. là sự xen phủ phân liên kết của vân đạo 2pz cùa c và 2pz của o. Chat thân hạch tương tác vói nhóm carboml bang vân đạo HOMO, kill đó xắy ra tương tác của HOMO với 2pz của c theo kiểu đồng pha (liên kết) và với 2pz của o theo kiêu ng TÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2 ược pha (phân liên kêl). Để sự xen phú phân liên kết với O là nhỏ nhất và sự xen phũ liên kểt vói c là lớn nhất, góc tương tác vào khoảng 107°. Giá trTÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2
ị này đã được lính toán lý thuyết và đã được xác định băng thực nghiệm.Theo biêu diễn phan ứng bang phương pháp cộng hường, lương tác của tác chắt thâTÓM TẢTBÀI GIẢNGCơ CHÉ PHẤN ỬNG HÓA HỮU cơ 2Buổi thứ nhấtChương 1. Phàn ứng cộng vào nối đôi c=oLiên kết đôi c=o trong hop chất carbonil bao gồm 1 liê TÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2 . Đòi điện từ 71 của nhóm carbonil dịch chuyên từ nguyên tử c sang nguyên từ O,2khi đó o vần có đủ 8 điện tư tầng hóa trị và mang điên tích âm. Nguyên tử c sp2 phăng đà chuyến sang c sp’ tứ diên.1.1.1. Phân ứng cộng đon giản.1.1.1.1 Cộng nước.Nước là chất thân hạch yếu nên phân ửng cộng nước vào ald TÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2 ehid và ceton xảy ra thuận nghịch cho ra hidrat hay gem-diol. Do có 2 nhóm OH gắn trên cung 1 carbon nên các hợp chất này không bền. năm trong trạng tTÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2
hái thuận nghịch vói chất đau. Trạng thái cân bằng phụ thuộc phan lớn vào cấu tạo của hidrat. Formaldehid. aldehid và ceton có nhóm the rút điện tữ gầTÓM TẢTBÀI GIẢNGCơ CHÉ PHẤN ỬNG HÓA HỮU cơ 2Buổi thứ nhấtChương 1. Phàn ứng cộng vào nối đôi c=oLiên kết đôi c=o trong hop chất carbonil bao gồm 1 liê TÓM tắt bài GIẢNG cơ CHẾ PHẢN ỨNG hóa hữu cơ 2 o thời gian nồng độ aceton chứa o' s tăng dần. Đà xảy ra phàn ứng được gọi Lã phân ửng trao đối đồng vị ôxy.CH3'TÓM TẢTBÀI GIẢNGCơ CHÉ PHẤN ỬNG HÓA HỮU cơ 2Buổi thứ nhấtChương 1. Phàn ứng cộng vào nối đôi c=oLiên kết đôi c=o trong hop chất carbonil bao gồm 1 liêGọi ngay
Chat zalo
Facebook